במהלך שנות ה-70 וה-80, בני הזוג היו שקועים בסצנת האמנות התוססת של ניו יורק. "בילינו עם וורהול וניגננו עם בסקיאט כשהוא עשה את אמנות הרחוב SAMO", אומר כריס, אז יזם עסקי מוזיקה שייסד את Intergalactic Music, Inc., אולפן המוזיקה האלקטרונית המסחרי הראשון בארה"ב – Afrika Bambaataa, The Ramones ו-Blondie היו רק חלק מהאמנים שהקליטו שם.
רוברטה הכניסה את כריס לתעשיית הקולנוע, שם הם הפיקו את "התאבדות הבתולה" (1999) ו"אמריקן פסיכו" (2000).

בשנת 2006 כריס ורוברטה נתקלו במגרש של 80 דונם בג'ושוע טרי, אחד הפארקים הלאומיים המשגשגים של קליפורניה. "'זה היה כמו ללכת לגן פסלים שבו תצורות הסלע הטבעיות היפות הללו היו הפסלים, וכך, קנינו אותו כמו יצירת אמנות," מתאר כריס. הם הרחיבו את הקרקע ל-90 דונם, בשל חזית המראות שלו, אשר לכאורה נעלמת לתוך הנוף הכפרי והמרשים, הבית זכה להערכה רבה מצד מיליארדי אנשים דרך האינטרנט והמדיה החברתית – מותגי יוקרה גלובליים כמו BMW והרמס, כמו גם ידוענים, כולל אלישיה קיז, דמי לובאטו ודיפלו, הם רק חלק מהשמות שביקרו שם או שהיו להם פרויקטים שם.
הבית הבלתי נראה, שהושלם בשנת 2019, והקרקע המקיפה אותו שאין שני לה, הכוללת גם בית הארחה טרומי, נמכרים על ידי כריסטי'ס אינטרנשיונל נדל"ן תמורת 18 מיליון דולר. הבית הייחודי, שעוצב בשיתוף פעולה עם תומאס אוסינסקי, המנהל את משרד האדריכלים הנושא את שמו והוא משתף פעולה ותיק עם פרנק גרי, היה פרי מוחו של כריס, שבנוסף להיותו מפיק סרטים, מעצב מבנים, ריהוט ופסלים.