קל להיתפס להשטחה של העומק הקיים בעבודתיו: הצילומים מבוססים על נוסחה שחוזרת שוב ושוב: אמנים שחורים צעירים, בתנוחה אצילית כמו בציורים עתיקים, ברקע פרחוני ומהפנט. זו דרך העבודה של האמן, בה הוא בוחר אנשים מהרחוב, מזמין אותם לאולפן שלו לדגמן, נותן להם חרות להחליט אילו בגדים הם רוצים ללבוש והם גם מחליטים איזה דימוי הם היו מבקשים להיות חלק ממנו. האמן רק מלווה את הרעיון המקורי שלהם ומרחיב אותו עוד יותר, בתהליך בסגנון הציור ההיסטורי המסורתי.
אחד “הדוגמנים”, ילד ברזילאי עם פנים מתוקות ושיער בלונדיני צבוע, גילה שהאמן מכר את הצילום לפיפ”א והילד מצא את דמותו מתנוססת על שלטי חוצות ענקיים, ברחבי מדינתו, במהלך המונדיאל. יש כאן בעיה מוסרית של ניצול זכויות יוצרים? זה כנראה נראה מוזר להאשים אמן שחור בנושא הניצול.
ווילי גם מרשה לעצמו לקחת דימויים של אמנים אחרים. בווריאציה על ציור של נפוליאון המוביל את הצבא לאורך האלפים, שצייר ז’אק-לואי דייוויד בשנת 1801, הוא מציג סצנה אבסורדית של גבר שחור לבוש בבגדי רחוב מצועצעים. בצילומי נשים שחורות מחיי היומיום, לעומת זאת, הוא לא הניח להן לבחור את מלבושיהן, אלא עטף אותן בשמלות יקרות ותסרוקות מוקפדות. סדרה אחרת מציגה קבוצה של פולינזים, המסווגים כמגדר שלישי בין זכר לנקבה. הסדרה מאתגרת את עבודותיו של פול גוגן מהמאה העשרים, תוך הסרת אלמנטים שוויילי מחשיב כבעייתיים ומנצלים על ידי הקולוניאליזם.
בכל צילום שלו מופיע אינדיבידואל, אבל כנראה שהוא מוצג אצלו כסטראוטיפ. ככל שנושאים כמו האדרה, היסטוריה, העושר ויוקרה הנשאבים מהמרקם האורבני לצילומיו, הרי שהם מוצגים בהיפוכים, המשדרים עמימות ומבוכה פרובוקטיבית.
בתחילה, הדיוקנאות של וויילי התבססו על צילומים של גברים צעירים שנמצאו ברחובות הרלם. בהמשך, עינו הובילה אותו לנופים עירוניים ברחבי העולם – כמו מומבאי, סנגל, דקר וריו דה ז’ניירו, בין היתר – שהצטברו לגוף עצום של עבודה שנקראה “הבמה העולמית”. העבודות חוקרות את נושא הגזע, המגדר, עם רמיזות מיניות ופוליטיקה של הייצוג, בוחנות את המשותף הקיים ברחבי מדינות ותרבויות עם היסטוריה של קולוניאליזם ואוכלוסיות מגוונות.