בסטנדרטים של ימינו, הצילום בשער גיליון נובמבר 1988 של מגזין Vogue האמריקאי, נראה אופייני למדי. לצד הטקסט "the real cost of looking good", הדוגמנית הישראלית מיכאלה ברקו, מביטה מעבר למצלמה, שערה הסחוף לרוח גולש על כתפיו של ז'קט קוטור, משובץ באבני חן של Christian Lacroix, בשווי 10,000 דולר. עם זאת, השער סימן מהפכה בתנ"ך האופנה המפורסם ושתי הפתעות חשובות: זה היה שער Vogue הראשון שהפיקה העורכת הראשית אנה וינטור Anna Wintour והראשון אי פעם שהציג זוג מכנסי ג'ינס.
וינטור, ילידת לונדון, שפרשה בחודש האחרון מתפקידה, לאחר 37 שנים (היא תישאר מנהלת המערכת העולמית של ווג וסמנכ"לית התוכן העולמית של המו"ל Condé Nast), גויסה אז כדי לנער את העניינים. העורכת הקודמת של המגזין, Grace Mirabella, הוכיחה עלייה במספר הקוראים, אך, לפי הודאתה שלה, היא לא עמדה בקצב של שנות ה-80 והבעלים חששו שהמותג מאבד את עוצמתו. כאשר מירבלה נכנסה לתפקידה, היא צבעה מחדש את משרדה האדום של העורכת לשעבר דיאנה ורילנד והחליפה אותו בגוון בז', שהפך למטאפורה למוניטין שלה כלא הרפתקני מדי.
כמעט כל שער של ווג האמריקאי בין השנים 1980 ל-1988 צולם על ידי ריצ'רד אבדון, צלם אופנה הידוע בסגנונו המינימליסטי והנוקשה. דוגמנים צולמו בדרך כלל על רקע סטודיו פשוט, באיפור כבד ותכשיטים מרשימים. השערים היו אלגנטיים באופן מודע לעצמם, בולטים מהשבועונים הנשיים המרכזיים יותר שאיתם חלקו דוכני עיתונים. לעומת זאת, הופעת הבכורה של וינטור הייתה חמה ונינוחה. הצלם הגרמני פיטר לינדברג ערך את הצילומים בחוץ ולא בסטודיו מבוקר; עיניה של ברקו לא היו פקוחות לחלוטין וגם לא הביטו ישירות למצלמה. כתוצאה מכך, היא נתפסה כאישה זוהרת. גישתה חסרת היומרות של וינטור, התגלמה לכאורה על ידי שורה נוספת על שער הגיליון הראשון: "פריז קוטור: אופנה עילית אך לא יהירה".
"זה נראה קליל, קז'ואל, רגע שצולם ברחוב, וזה היה כל העניין", נזכרה וינטור בכתבה בווג לציון 120 שנה למגזין. ואז היו הג'ינסים. אלה לא היו פרשנות של מותג אופנה עילית לאמריקנה, הם היו מכנסי ג'ינס משופשפים באבן. לאחר שהושק פחות מעשור קודם לכן, הרגע הבולט ביותר של מותג הג'ינס באותה נקודה הגיע באדיבות מייקל ג'יי פוקס, שלבש זוג ג'ינסים של גס בתור מרטי מקפליי ב"בחזרה לעתיד" משנת 1985.
כך, השער הראשון של וינטור היה הצהרה משמעותית – כזו שקבעה את הטון למאות גיליונות שיבואו בעקבותיה. היא המשיכה לגבש זהות מערכתית שקודמיה אולי היו מזלזלים בה, החל מהדגשת אייקוני תרבות הפופ ועד להצגת גבר על השער (ריצ'רד גיר, שהופיע לצד אשתו דאז סינדי קרופורד). אבל היה גם אלמנט של מזל מאחורי גיליון הבכורה שלה. וינטור חשפה מאז שהג'ינס היה החלטה של הרגע האחרון, שנכפתה על הסטייליסטית של הצילומים, קרלין סרף דה דודזייל, עקב נסיבות בלתי צפויות. ברקו לבשה בתחילה חליפה מלאה של כריסטיאן לקרואה, שכללה את הז'קט המשובץ וחצאית, אך האחרונה לא התאימה כראוי. "ברקו הייתה בחופשה בבית בישראל ועלתה קצת במשקל", סיפרה וינטור בכתבת ווג לשנת 2012 "לא שזה משנה. למעשה, זה רק חיזק את הרעיון לקחת את הפאר של אופנה קוטור ולזרוק אותה בשובבות אל החיים האמיתיים ולראות מה קורה."
בבית הדפוס של המגזין הופתעו כל כך מהשער הקדמי, עד שהתקשרו לראות אם הוא נשלח בטעות וזו בעצם מודעה. "לאחר מכן, כמו שזה קורה, אנשים יישמו כל מיני פרשנויות: זה היה על ערבוב של גבוה ונמוך, מיכאלה הייתה בהריון, זו הייתה אמירה דתית. אבל אף אחד מהדברים האלה לא היה נכון", אמרה "בדיוק הסתכלתי על התמונה הזאת וחשתי את רוחות השינוי ואי אפשר לבקש יותר מתמונת שער מזה."
