התערוכה, הרטרוספקטיבה הבריטית הגדולה הראשונה לעבודותיו מאז מותו בשנת 1965, כוללת יותר מ־50 יצירות נוף, טבע דומם וסצנות ממסעותיו ברחבי העולם. בין העבודות ניתן למצוא נופים של הריביירה הצרפתית, מרקש, אגם קומו, ונציה, אחוזת Chartwell שבה התגורר, ואף את הציור המפורסם "The Tower of the Koutoubia Mosque", שצייר במרוקו בשנת 1943 והעניק לנשיא ארצות הברית Franklin D. Roosevelt.
צ'רצ'יל החל לצייר בגיל 40, לאחר משבר אישי ופוליטי עמוק בעקבות כישלון מערכת הדרדנלים במלחמת העולם הראשונה. רעייתו Clementine חששה אז לחייו, לאחר ששקע בדיכאון שאותו כינה "הכלב השחור". הציור הפך עבורו לכלי טיפולי של ממש. לימים כתב: "מאושרים הם הציירים, כי לעולם לא יהיו בודדים. אור, צבע, שלום ותקווה ילוו אותם עד הסוף".

למרות שהגדיר את עצמו כ"חובב בלבד", זכה צ'רצ'יל להכרה נדירה בעולם האמנות. בשנת 1948 נבחר לחבר כבוד יוצא דופן של האקדמיה המלכותית לאמנות בלונדון – תואר שמעולם לא הוענק לפני כן לאמן חובב. בין מוריו וידידיו נמנו ציירים מובילים כמו Sir John Lavery, Walter Sickert ו־Paul Maze, והוא הושפע במיוחד מ־J. M. W. Turner, מהאימפרסיוניסטים הצרפתים ומ־Paul Cézanne.
אחד הרגעים המפתיעים בקריירה האמנותית שלו התרחש בשנת 1959, כאשר האקדמיה המלכותית הציגה תערוכת יחיד גדולה של עבודותיו. יותר מ־14,000 מבקרים פקדו את התערוכה – מספר שעלה על כמעט כל תערוכה אחרת שהוצגה באותם אולמות, למעט תערוכה שהוקדשה ל־Leonardo da Vinci.
רופאיו ומקורביו טענו לא פעם שהציור היה חיוני לבריאותו הנפשית. "לולא הציור, לא הייתי יכול לשאת את המתח", אמר פעם. ואכן, לצד הקריירה הפוליטית, העיתונאית והספרותית המפוארת שלו, הפך הציור לחלק בלתי נפרד מדמותו הציבורית – עד כדי כך שרבים ראו בו מעין "איש רנסנס" מודרני.
התערוכה החדשה אינה מבקשת להציג את צ'רצ'יל כגאון אמנותי, אלא לחשוף כיצד הפכה האמנות למפלט, למקור כוח ולדרך ביטוי אישית עבור אחד המנהיגים המשפיעים ביותר של המאה ה־20. היא מזכירה כי מאחורי הנאומים ההיסטוריים וההחלטות הגורליות עמד אדם שמצא שלווה מול בד ציור, מכחול וקופסת צבעים.

Churchill, Winston Spencer; Self Portrait