בדומה לטקאשי מורקאמי וליאיוי קוסמה, דודו גרשטיין החל דרכו כצייר וידע למנף את אומנות הציור לו, לערוצים אמנותיים נוספים. הוא חיפש דרך שתבדל את הציורים שלו מאחרים והגה את רעיון התרגום הקוי שלהם, לתלת ממד.
כל השאר היסטוריה: גרשטיין הוא אחד המקרים הנדירים של צייר, שהצליח להפוך את אמנותו לסיפור הצלחה חובק עולם. לא בגלל שהיה לו סוכן מסחרי מוכשר, אלא בגלל שהוא עצמו מוכשר ויצירתו זכתה לביקוש רב. אין לו ולא היה לו סוכן כזה, גרשטיין הוא אימפריה אמנותית וגם מסחרית, של איש אחד: הוא זה שמשרטט בעפרון, הוא זה שמפיק ואחראי על הייצור של היצירות, הוא זה שדואג לשיווק, לפרסום ולמכירות של עבודותיו, הוא זה שמנהל את כל המפעל הזה, שאורז ושולח ומתקין בכל העולם, ועונה ופותר – וגם גובה ומשלם ומפרנס עשרות עובדים, בלי עין הרע. הביקוש לעבודותיו הצליח להפוך אותו למבוסס כלכלית ואת ההצלחה הזו הוא חייב אך ורק לעצמו.

הפסל הראשון שגרשטיין יצר מציור שלו
קוסמה יצרה שיתופי פעולה מסחריים לרוב, כמו עם לואי ויטון וכך גם מורקאמי, שיצר מהדימויים האמנותיים שלו, ארנקים, טישירטס ונעלי ספורט. למרות זאת, הם המשיכו להיות מחוזרים על ידי מיטב המוזיאונים. גרשטיין, לעומתם, לא זכה לחיבוקו הגושפנקאי של הממסד האמנותי.
גרשטיין יצר סגנון אמנותי, ז'אנר משלו, שלא היה שייך אף פעם לשיח האמנותי המימסדי. הוא היה פיגורטיבי ואקספרסיבי כשהשיח דיבר על אוונגרד וקונספטואליזם. סגנונות באו והלכו, אבל הסגנון הזה שלו נשאר עד היום והצליח עד כדי שכך, שקמו לו מיד לא מעט חקיינים. לכן, בעיני, החותמת המימסדית היא במקרה שלו, לגמרי לא רלוונטית, כמו שלא רלוונטי לשפוט על פי חוקי המוסיקה הקלאסית, את המוסיקה של לנון ומקרטני ולקבוע אם היא מוסיקה גבוהה או נמוכה, עמוקה או פופולארית. הביטלס הם פנומן וגרשטיין הוא פנומן, שעומד בזכות עצמו.
האמנות של גרשטיין היא אכן פופולארית וגם זה הרבה לזכותו, הוא הצליח לעשות אותה כזו, עד שהיא לא רק מענגת אספן עשיר בדלת אמותיו, אלא מאות אלפי אנשים מכל המעמדות, שיכולים לאפשר לאמנות להעשיר את חייהם ולא רק את חשבון הבנק שלהם.
הצייר בוגר בצלאל ואקדמיות בפאריז ובניו-יורק ותואר שני בלונדון, מצא דרך לגשר בין עולמות האמנות הגבוהה והנמוכה וליצור יצירות המגיעות לקהל רחב יותר מרוב היצירות המימסדיות.
הרוב מכירים את הפיסול של גרשטיין, זה שמתרגם שעמום קיומי וצרות יומיום, לשמחת חיים צבעונית, עליזה וגועשת. אבל מאחוריהם עומד צייר, עליו כתב ד"ר גדעון אפרת "מהציורים עולה דוד גרשטיין אחר – קיומי, מהורהר… הציור הוא תת-המודע המודחק של הפסל הגרשטייני". גרשטיין מציע לנו כנראה את האסקפיזם שהוא מצא לעצמו ואנחנו זקוקים במיוחד כיום למנה גדושה מזה.

המשרד של גרשטיין במפעל שלו